Het is op 24 februari 2005 dat, de tot op dat moment onbekende, Hedwiges Maduro mag invallen in het UEFA Cup duel tegen AJ Auxerre. Na die invalbeurt in het Noorden van Frankrijk mag Hedwiges Maduro officieel speler van Ajax 1 genoemd worden. Vanaf dat moment zou het snel lopen met de carrière van jonge middenvelder

Hedwiges Maduro ziet op 13 februari 1985 in Almere het levenslicht. Maduro wordt al snel opgemerkt en hij doorloopt de jeugdopleiding in Amsterdam. Hij krijgt van assistent-coach Gerard van der Lem de bijnaam Chieff, waarschijnlijk verwijzend naar zijn coachende kwaliteiten. Ruim twintig jaar na zijn geboorte, debuteert Chieff onder Ronald Koeman bij Ajax 1. Hij kan het duel niet keren en Ajax verliest met 3-1 en vliegt zo de UEFA Cup uit.

Niets lijkt een doorbraak in het eerste van Ajax in de weg te staan, maar Ronald Koeman vertrekt en dus is het afwachten wat Koeman’s opvolger, Danny Blind, met Maduro van plan is. Blind ziet het helemaal zitten in Maduro en hij verovert een basisplaats. Na vijf wedstrijden volgt er een mijlpaal voor de middenvelder. Toenmalig bondscoach Marco van Basten roept Maduro op voor het grote Oranje. De “rookie” van Ajax debuteert op 26 maart 2005 al in het Nederlands Elftal uit tegen Roemenië.

In de zomer van 2005 heeft Maduro geen vakantie, maar maakt hij indruk op het WK onder 20 in Nederland. Bondscoach Foppe de Haan twijfelt geen moment en geeft Maduro de aanvoerdersband. In de poulefase is het Maduro die Nederland na een prachtige solo langs Benin helpt (1-0). Onder leiding van Chieff excelleert Oranje en haalt het moeiteloos de halve finale. In de halve finale blijkt Nigeria echter na 22 penalty’s te sterk.

Onder leiding van Danny Blind verloopt het seizoen teleurstellend voor Ajax. De Amsterdamse club eindigt slechts op een vierde plaats met 24 punten achterstand op landskampioen PSV. Doordat er dit jaar voor het eerst met het play-off systeem wordt gewerkt, weet Ajax zich alsnog te