Zijn beginperiode bij AC Milan was nog mooi. Urby Emanuelson werd direct kampioen met de Italiaanse club en de linkspoot maakte zijn minuten. Naarmate de tijd vorderde, werd zijn perspectief op speeltijd echter steeds minder. Uiteindelijk vertrok hij naar AS Roma, maar daar werd het er eigenlijk niet beter op.

De directie van de Romeinse club beloofde Emanuelson van alles en trainer Rudi García gaf aan dat hij voor de Amsterdammer een prominente rol tussen grote namens als Daniele de Rossi en Francesco Totti zag weggelegd. 'Maar het werd de moeilijkste fase uit mijn carrière', zegt Emanuelson in gesprek met het Algemeen Dagblad. 'De laatste paar dagen van de transfermarkt haalden ze vijf, zes nieuwe spelers. Dat heeft me de kop gekost, daar. Na dat seizoen was ik mijn vertrouwen in de mens een beetje kwijt', aldus de oud-Ajacied, die in Rome niet verder kwam dan zestien officiële minuten.

Emanuelson vertrok opnieuw, hij kwam eerder op huurbasis uit voor Fulham, naar Engeland waar hij ging spelen bij Sheffield Wednesday. Nou ja spelen, de creatieveling was vooral geblesseerd. Om zijn plezier terug te vinden in het spelletje keerde hij terug naar Nederland waar hij ging spelen bij FC Utrecht.

In Nederland kijkt Emanuelson nu vooral op tegen Robin van Persie van Feyenoord. 'Ik herken mezelf wel in hem. Hij is een liefhebber, een geweldige voetballer en hij laat zien dat hij nog steeds geniet, hoewel hij soms moeite heeft met zijn fysieke gesteldheid. (...) Ik geloof dat ik Rafael laatst hoorde zeggen dat je zo lang mogelijk moet doorgaan zolang je plezier in het spelletje hebt en je lichaam het volhoudt. Zo zie ik het ook. En ik voel me nog fit.'